• Der Hauptort der Insel, das Dorf Skyros mit etwa 2.200 Einwohnern, auch Chora genannt.

• Der Hafenort Linaria (griechisch Λιναριά, ca. 120 Einwohner).

• Das kleine Dorf Atsitsa (griechisch Ατσίτσα) im Nordwesten, Standort eines esoterischen Zentrums „Atsitsa Center“.

• Mit den Orten Acherounes (griechisch Αχερούνες), Aspus (griechisch Ασπούς) Magazia (griechisch Μαγαζιά) und Molos (griechisch Μόλος) gibt es weitere Ansiedlungen, die jedoch lediglich Ansammlungen von Ferienhäusern und Tavernen hauptsächlich an den Stränden der Insel sind.

Eine Besiedlung der Insel schon im Mesolithikum ist durch Faustkeilfunde nachgewiesen. Im Neolithikum, aus dem sich Reste mehrerer Küstensiedlungen finden, scheint Skyros ausweislich zahlreicher Obsidianfunde eine Zwischenstation des Obsidianhandels von Milos nach der nördlichen Ägäis gewesen zu sein.

Skyros spielt im Sagenkreis um Achilleus und Theseus eine Rolle: Theseus soll nach seiner Vertreibung aus Athen hier gelebt und durch Lykomides den Tod gefunden haben . Die wirtschaftliche Bedeutung der Insel war in der Antike gering. Ursprünglich von Pelasgern und Karern, dann von seeräuberischen Dolopern bewohnt, wurde Skyros um 475 v. Chr. von den Athenern unter Kimon, welche des Theseus Gebeine von dort holten, erobert. Seitdem befand es sich für mehrere Jahrhunderte mit wenigen Unterbrechungen in athenischem Besitz. Skyros galt im Altertum als arm, steinig und unfruchtbar, hatte aber schönen bunten Breczienmarmor, der sich in Rom großer Beliebtheit erfreute, Chromeisenerz sowie eine berühmte Ziegenrasse.

Im Mittelalter war Skyros "Seeräuberbeute" - deshalb ist der Hauptort auf dem zum Inselkern gewandten Teil des Felsens erbaut. So konnte man vom Meer aus das Dorf nicht sehen. 1207 fiel die Insel bei der Aufteilung des Byzantinischen Reiches nach dem Vierten Kreuzzug) zusammen mit Skiathos und Skopelos an die venezianische Adelsfamilie der Ghisi. 1269 gewann Kaiser Michael VIII. Paleologos sie für Byzanz zurück, das sie als Lehen vergab. Der 1354 nach Skyros geflohene Herzog von Naxos, Nikolaos Carcerio, baute das Kastell über der Chora aus. Nach dem Fall Konstantinopels 1453 gelang es Venedig nochmals, sich in den Besitz der Insel zu bringen. Mit der Eroberung durch Khair ad-Din Barbarossa begann die Türkenherrschaft (1537 - 1829). Die griechischen Inselbewohner wurden 1645 auf venezianische Initiative nach Korfu umgesiedelt, danach wurde Skyros von Einwanderern aus dem thrakischen Raum wieder besiedelt.

(Quelle: Wolfgang Günther: „Skyros“, in: Siegfried Lauffer (Hrsg.) „Griechenland, Lexikon der historischen Stätten“)