Die Chora gilt als eines der schönsten Dörfer der Ägäis. Das Ortsbild mit engen und steilen Gassen und Treppen erinnert an ein Kykladendorf. Der Ort ist um einen kegelförmigen Felsen terrassenartig gebaut, so dass Autos nur bis zum Rand des Ortskerns fahren.

Die Hauptkirche Panagia Melikarou hat eine handgeschnitzte mit Goldornamenten verzierte Ikonostase mit zahlreichen Ikonen. In der Mitte der Holzdecke befindet sich eine Pantokrator-Darstellung.

Auf dem steilen Granitfelsen über dem Ort thronte schon im 4. Jahrhundert vor Chr. eine antike Akropolis. Das Kastro, die burgartige Befestigungsanlage, wurde in seiner heutigen Erscheinung ursprünglich in byzantinischer Zeit errichtet, nach Zerstörungen Ende des 14. Jahrhunderts erweitert und vollendet. Die imponierend dicken, nach Osten zum Meer hin fast senkrecht abfallenden Mauern boten guten Schutz vor Piraten.

Am Weg zum Burgfelsen liegt das Kloster Agios Georgios Skyrianos, dem Schutzheiligen der Inseln und dem Nationalheiligen Griechenlands geweiht. Sein Ursprungsbau wurde 895 errichtet. Betreten wird es über einen idyllischen Klosterhof mit einer Zisterne, antiken Säulentrommeln , Mühlsteinen, Tongefäßen und einer Zypresse. Die Klosterkirche, ein aus dem Jahr 963 stammender, aber mehrfach durch Erdbeben zerstörter Viersäulenbau, weist eine prachtvoll vergoldete Ikonostase mit zahlreichen Ikonen und einige erhaltene Fresken auf.

Seit einem Erdbeben im Frühjahr 2001 sind Kloster und Kastell für Besucher gesperrt.

Die Chora hat ferner außer etlichen weiteren sehenswerten Kirchen und Kapellen ein archäölogisches Museum und das private Faltaits-Museum mit sehenswerten Exponaten aus der Volkskunst zu bieten.

Der englische Dichter Rupert Brooke (1887- 1915) verstarb als Marineoffizier auf einem Lazarettschiff vor Skyros an Malaria und fand im Süden der Insel in der Bucht „Tris Boukes“ seine letzte Ruhe. Sein Marmorgrab inmitten eines Olivenhains wird noch heute gepflegt und instand gehalten. Dem Philhellenen, dessen patriotische Gedichte in England bekannt sind, wurde 1931 an einem der schönsten Plätze der Insel über der Chora ein Denkmal gesetzt, eine Bronzestatue des Bildhauers Michalis Tombras, die den Dichter jedoch unbekleidet darstellt und deshalb der Geistlichkeit missfällt: Während der Gottesdienste in der benachbarten Kirche und an wichtigen religiösen Feiertagen wird die Blöße daher verhüllt.

Lange haben sich auf Skyros die alten Volkstrachten erhalten. Heute sind sie jedoch nur noch selten, bei kirchlichen Festen, Hochzeiten und im Karneval, zu sehen.

Urtümlich und mystisch sind die Karnevalsbräuche: In Ziegenfelle gehüllte furchteinflößende Gestalten mit Ziegenfratzenmasken – die so genannten „Iéri“ -ziehen mit Lärm und Getöse durch die Gassen. Sie haben Dutzende von schweren Ziegenglocken umgeschnallt, die sie durch Tanzen und Springen rhythmisch erklingen lassen.

Die Häuser in der Chora sind häufig noch traditionell gestaltet und eingerichtet. Truhen und niedrige Stühle sind mit Holzschnitzereien verziert. Im Wohnraum sind auf Simsen und Regalen um den Kamin Keramik- und Porzellanteller, Kupfergeschirr und andere dekorative Hausratsgegenstände aufgereiht.