Auf Stadtebene gab es bis Anfang der 90er Jahre nur zwei Parteien, die CDU und SPD. Wegen allgemeiner Unzufriedenheit mit der politischen Landschaft in Schmallenberg und nach Auseinandersetzungen innerhalb der Schmallenberger CDU wurde am 24. September 1993 die Unabhängige Wählergemeinschaft (UWG) gegründet. Vor der Kommunalwahl 2004 verließen wegen Meinungsverschiedenheiten einige SPD-Mitglieder ihre Partei und gründeten anschließend die Bürgergemeinschaft für Schmallenberg (BfS).

Aktuell sind im Stadtrat vier Parteien und Wählergruppen vertreten. Bei der letzten Kommunalwahl im Jahr 2004 errangen die Parteien und Gruppierungen folgende Stimmanteile und Anzahl von Sitzen im Stadtrat.

Bei der letzten Landtags- und Bundestagswahl erhielten die Parteien in Schmallenberg folgende Stimmenanteile:

Von 1952 bis 1994 stellte in der alten und neune Stadt Schmallenberg die Union den Bürgermeister. 1994 wurde der Sozialdemokrat Franz Josef Pape zum Bürgermeister gewählt. Fünf Jahre später schwang das Pendel zur Union zurück, die seither mit Bernhard Halbe den Bürgermeister stellt.

• Klaus Siebenkotten (Amtsbürgermeister und zugleich Stadtbürgermeister von Juli 1945 bis April 1946)
• Albert Dameris (Amtsbürgermeister und zugleich Stadtbürgermeister von April 1946 bis September 1946)
• Willi Wüllner (27. September 1946 bis 16. Oktober 1948, erste gewählte Stadtvertretung)
• Josef Balzer-Lönzen (1948–1952, zweite Stadtvertretung)
• Paul Falke, CDU (1952–1975, dritte bis siebte Stadtvertretung)
• Paul Falke, CDU (1975–1984, nach der kommunalen Neugliederung)
• Otto Schulte, CDU (1984–1989)
• Rötger Belke-Grobe, CDU (1989–1994)
• Franz Josef Pape, SPD (1994–1999)
• Bernhard Halbe, CDU (seit 1999)

Schmallenberg unterhält Städtepartnerschaften mit dem französischen Wimereux (seit 1972) und mit dem englischen Burgess Hill (seit 1988).

Die Stadt Schmallenberg hat kein festes Theater. Im Stadtgebiet gibt es vier Theatervereine, eine Theatergruppe und eine Musicalgruppe für Kinder.

Unter den neun Museen ist das 2.200 m² große Schieferbergbau- und Heimatmuseum Holthausen hervorzuheben. In dem Museum befindet sich die Abteilungen Schiefer, Tier- und Pflanzenwelt, Textilverarbeitung, Volkskunde, Druckwerkstatt und Kunst. Seit 1984 ist dort eine Dauerausstellung unter dem Titel „Hexen-Gerichtsbarkeit im kurkölnischen Sauerland“ untergebracht. Es werden das Ausmaß der Hexenprozesse im Sauerland dokumentiert und verschiedene Folterwerkzeuge gezeigt.

In der Besteckfabrik Hesse in Fleckenberg ist ein Technisches Museum untergebracht. Die Besteckfabrik wurde 1990 mit ihrer fast vollständig erhaltenen Inneneinrichtung unter Denkmalschutz gestellt. Im Gerichtsmuseum, das sich im Amtsgericht in Bad Fredeburg befindet, erhält der Besucher Einblicke in die Geschichte der Rechtsprechung. Das Klostermuseum im Kloster Grafschaft zeigt neben wechselnden Sonderausstellungen sakrale Objekte aus verschiedenen Jahrhunderten zur Kunst und Geschichte des Klosters.

Weitere Museen sind das Erlebnismuseum in Bödefeld, die SGV Heimatstube in Nordenau, ein Museumshof (Schultenhof) in Winkhausen, ein kleines Waldarbeitermuseum in Latrop und das Kunsthaus Alte Mühle in der Kernstadt.

In Schmallenberg gibt es 47 Musik- und Gesangvereine. Davon sechs Tambourcorps, fünf Musikvereine, drei Jugendblasorchester, zwei Jagdhornbläsercorps, einen Spielmannszug, eine Kur- und Knappenkapelle, ein Blasorchester, eine Mandolinen-Gitarren-Akkordeongruppe, eine Stadtkapelle, fünfzehn Männer- und sechs Frauenchöre, einen Kammer- sowie einen Kinder- und Jugendchorchor. Des weiteren gibt es im Schmallenberger Raum eine eigene Blues- und Rockmusikszene..

Ein mehrtägiges Straßenfest mit Musik und anderen Veranstaltungen, das alle zwei Jahre Ende August in Schmallenberg stattfindet, ist die Schmallenberger Woche. In 21 Ortschaften finden jährlich Schützenfeste statt. Sitzungskarneval wird ebenfalls in mehreren Ortsteilen gefeiert. Einen Karnevalsumzug gibt es nur in Niederberndorf. Bödefeld delikat ist ein kulinarisches Straßenfest, das jährlich seit dem Jahr 1992 in Bödefeld stattfindet. Seit 1985 veranstaltet die Werbegemeinschaft Schmallenberg rund um die St. Alexander Kirche den größten Schmallenberger Weihnachtsmarkt. Nikolaus- und Weihnachtsmärkte gibt es auch in anderen Ortsteilen.

Im historischen Stadtkern von Schmallenberg werden regelmäßig Stadtführungen angeboten. Zu den weiteren Sehenswürdigkeiten gehört das Kloster Grafschaft. Das Kloster war von 1072 bis zur Säkularisation 1804 eine Benediktinerabtei. Vom 19. Jahrhundert bis Mitte des 20. Jahrhunderts nicht monastisch genutzt, beherbergt die Anlage seit 1948 Borromäerinnen.

Der benachbarte Wilzenberg war eine heidnische Kultstätte unbestimmter Datierung. Neben den als Bodendenkmal eingestuften Resten einer Wallburg (Ringwälle) befinden sich hier eine Wallfahrtskapelle aus dem Jahr 1633, der 17 m hohe eiserne Wilzenbergturm aus dem Jahre 1891 und ein hohes Gipfelkreuz.

Die Ruine der Burg Rappelstein liegt auf einem Felsen, dem so genannten Rappelstein, im Ortszentrum von Nordenau. Die Burg Rappelstein, deren ursprünglicher Name Burg Norderna war, wurde von den Edelherren von Grafschaft an der alten Heidenstraße Köln – Kassel um 1200 erbaut.

In Berghausen und Wormbach befinden sich Romanische Kirchen. Die St. Cyriakus Kirche im Berghausen wurde um 1220 errichtet. Die Kirche St. Peter und Paul in Wormbach stammt aus dem 13. Jahrhundert. Die in der europäischen Kirchenmalerei seltenen Darstellung der 12 Tierkreiszeichen im Mittelschiff der Kirche und die Orgel aus dem 15. Jahrhundert sind besonders sehenswert.

Der Waldskulpturenweg Wittgenstein−Sauerland ist ein 22 km langer Wander- und Skulpturenweg zwischen Schmallenberg und Bad Berleburg. Der Weg wurde im Jahr 2000 eröffnet und wird von der Kunststiftung NRW unterstützt.

Darüber hinaus haben viele Dörfer im Stadtgebiet an dem Bundeswettbewerb „Unser Dorf soll schöner werden“ teilgenommen, von denen zahlreiche Dörfer auch Auszeichnungen erlangten. Neun Dörfer erhielten in den vergangenen Jahren die höchste Auszeichnung „Bundesgold“. Dies ist ein bundesweit einmaliger Rekord. Diese neun Bundesgolddörfer sind: Fleckenberg, Grafschaft, Holthausen, Kirchrarbach, Latrop, Niedersorpe, Oberhenneborn, Oberkirchen und Westfeld.

In Westfeld befindet sich das Nordiczentrum NRW und das Skilanglaufzentrum Hochsauerland. Der Landesleistungsstützpunktes Biathlon NRW befindet sich an der Biathlon-Anlage in Jagdhaus. In Gleidorf finden auf einer speziellen Autocross-Strecke einmal im Jahr Autocross-Veranstaltungen statt.

Im Jahr 2004 wurden auf der Strecke der Lauf zur Deutschen Autocross-Meisterschaft (DMSB) und der Meisterschaftslauf des Deutschen Rallyecross-Verbandes (DRCV) ausgetragen. Der FIS Rollerski Weltcup fand in der Zeit vom 15. bis 17. August 2008 in Schmallenberg statt. Bad Fredeburg war am 4. September 2008 offizieller 6. Radsport-Etappenort der 10. Deutschland Tour.

Auf Schmallenberger Stadtgebiet befinden sich ein Hochseilklettergarten, elf Skilifte, neun Turnhallen, zwei Golf-, neunzehn Sport- und zwanzig Tennisplätze sowie diverse Reitmöglichkeiten. Ferner gibt es 130 km gespurte Loipe (Rothaarsteigloipe), ca. 2.500 km gekennzeichnete Wanderwege (u. a. Rothaarsteig) sowie den Waldskulpturenweg (Sauerland-Wittgenstein).

In Schmallenberg sind 53 Sportvereine gemeldet, die unter anderem Angeln, Badminton, Bogensport, Fallschirmspringen, Flugsport, Fußball, Golf, Handball, Kampfsportarten, Kanu fahren, Motorsport bzw. Motocross, Radsport, Reiten, Schießen, Schwimmen, Tennis, Turnen und Wandern anbieten.

Im Stadtgebiet werden diverse Sauerländer Spezialitäten wie Pumpernickelpfannekuchen, Bärlauchsuppe, Sauerländer Frühlingstopf oder die Potthucke, ein mit Mettwurst gefüllter Kartoffelauflauf, angeboten. Allgemein gelten deftige Speisen wie Bockwurst und Pumpernickel als typisch sauerländisch. Darüber hinaus werden typischen Gerichte des alten Bauernlandes wie „Himmel und Erde“ oder „Pillekuchen“ serviert. Bei Wanderungen wird der „Holzhauerkaffee“ teilweise noch in rußgeschwärzten Kesseln empfohlen. Die überregional bekannte Schmallenberger Küche bietet auch feinere Spezialitäten wie Bachforelle, Rehrücken mit Pumpernickelsauce, Schmallenberger Poulardenbrust oder Hirschkalbsteak an.

Bis Ende des 19. Jahrhunderts war im Raum Schmallenberg Niederdeutsch als Umgangssprache weit verbreitet. Das Schmallenberger oder Schmallmereger Platt bzw. Groskoper Platt ist eine Variante des Sauerländer Platt mit spezifischer Aussprache und ausgeprägtem eigenen Wortschatz. Typisch für dieses Platt ist die starke Rolle des "a" und seines Umlautes "ä" (z.B. "läpen" für laufen statt läupen). Charakteristisch sind ebenfalls, anstatt der "iu"-Laute, die fast unaussprechbaren "öü"-Laute (beispielsweise "Höüs" für Haus). Unter dem Einfluss des Hochdeutschen hat die Bedeutung dieses Dialekts bis heute rapide abgenommen. Als alltägliche Umgangssprache hat das Platt heute keine Bedeutung mehr.