In diesem Abschnitt wird im Wesentlichen die Geschichte der Kernstadt Schmallenberg dargestellt. Die Schmallenberger Ortsteilartikel enthalten mehrheitlich eigene Geschichtsabschnitte.
Das Schmallenberger Sauerland war schon vor mehr als 2000 Jahren besiedelt, wovon vorgeschichtliche Waffenfunde und die Überreste zweier Ringwälle auf dem Wilzenberg zeugen. Wegen ihrer Anbindung an Leipzig und Köln war die über 1000 Jahre alte rund 500 km lange Heidenstraße, die durch viele Schmallenberger Orte verlief, im Mittelalter die wichtigste Straße für das südliche Sauerland.
Im Jahr 1072 errichteten Benediktinermönche das Kloster Grafschaft am Fuße des Wilzenbergs. Auf einem nahe gelegenen Bergrücken wurde um 1200 eine kleine („smale“) Burg zum Schutz der Abtei und gegen die benachbarte Grafschaft Arnsberg errichtet. Aus dem Namen der Burg hat sich der moderne Name der Stadt entwickelt. Diese Burg war offensichtlich in irgendeiner Form an eine offene Siedlung angelehnt, deren Kirche vermutlich um 1220 erbaut wurde. Die Burg gehörte dem Erzbischof von Köln, offenbar zusammen mit dem Kloster Grafschaft. Auf ihr saß zunächst der Burgmann Johann genannt Kolve. Der Name des sich an die Burg anlehnenden kleinen Burgfleckens, eines Vogthofes und eines Grafschafter Zehnthofes, findet sich im Jahre 1228 in der Benennung des Zeugen Alexander de Smalenburg.
1244 beschloss der Erzbischof von Köln, sich mit dem Kloster Grafschaft zusammenzutun, um die Siedlung zu befestigen. Beide teilten sich die Kosten für die Befestigungsanlage. Die Lage auf dem Bergrücken, welcher auf drei Seiten von dem Fluss Lenne umflossen wird, ließ Schmallenberg als uneinnehmbar gelten. Nach dem offenen Norden hin war die Stadt durch eine Landwehr geschützt. Drei Tore im Norden, Süden und Osten gewährten Einlass in die Stadt. Die Burg verblieb außerhalb der Befestigung und verlor damit ihre Funktion. Im selben Jahre – es wird heute angenommen, dass die Burg zu diesem Zeitpunkt bereits verfallen war - verlieh der Kölner Erzbischof Konrad von Hochstaden in seiner Funktion als Herzog von Westfalen Schmallenberg die Stadtrechte.
Die Urkunde des Erzbischofs und die Ratsurkunde wurden laut den Urkunden im Jahr 1243 ausgestellt. Ein Tagesdatum, den 3. März 1243, enthält nur die städtische Urkunde. Zu jener Zeit wurde in der Erzdiözese Köln die Zählung der Jahre mit Ostern umgesetzt. Nach kölnischer Rechnung hätte demnach das Jahr 1243 den Zeitraum vom 12. April 1243 (Ostersonntag) bis zum 2. April 1244 (Karsamstag), umfasst. Die Stadturkunde wäre, die Anwendung der kölnischen Jahreszählung vorausgesetzt, dem 3. März 1244 zuzuweisen.
Die Stadt erhielt neben der Befestigung ein Marktrecht, eine eigene Gerichtsbarkeit sowie ein Münzrecht. Die Münzprägung in Schmallenberg begann vermutlich um 1244 unter dem Erzbischof Konrad von Hochstaden und endete unter dem Erzbischof Siegfried von Westerburg. Insgesamt gibt es 13 verschiedene Münztypen (bekannt als Schmallenberg Pfennig) aus der Schmallenberger Münzstätte.
Ein Jahr vor der erstmaligen urkundlichen Erwähnung der Pfarrei Schmallenberg übernahm im Jahr 1261 ein Grafschafter Mönch die Seelsorge in Schmallenberg. Die Grafschafter Abtei bemühte sich seit dieser Zeit darum die Pfarrstelle in Schmallenberg zu besetzen. Wegen der Einflussnahme des Klosters Grafschaft auf die geistlichen und weltlichen Geschicke der Stadt kam es im Laufe der nächsten Jahrhunderte immer wieder zu Konflikten zwischen den beiden Kontrahenten. Dabei ging es nicht nur um die Besetzung der Pfarrstelle sondern auch um die Nutzungsrechte an den angrenzenden Wäldern, um Weide-, Jagd- und Fischereirechte und ähnliche Anrechte.
Im Jahr 1427 verlieh der Erzbischof Dietrich II. von Moers der Stadt eine besondere Rechtsstellung, nach der die Bürger nicht mehr durch den Gografen vor dessen Gericht außerhalb der Stadt gezogen werden durften.
Schmallenberg war im Mittelalter Stadt der Händler und der Handwerker. Bereits 1273 und 1292 gab es Gewerbe in der Stadt. Nachweisbar für diese Zeit waren mehrere Schmieden. 1416 besaßen die städtischen Wullenweber bereits eine Walkmühle. 1575 gab es drei Jahrmärkte in Schmallenberg.
Im Spätmittelalter machten zahllose Fehden das Land unsicher. Infolgedessen wurden die schutzlosen Dörfer in der Umgebung Schmallenbergs nach und nach von ihren Einwohnern verlassen und wurden wüst. Die Flüchtlinge begaben sich in den Schutz der Mauern Schmallenbergs, wo sie nach Jahr und Tag Bürger wurden. Weil die neuen Bürger ihren Grundbesitz beibehielten, vergrößerte sich das Stadtgebiet in dieser Zeit wesentlich. Anfang des 16. Jahrhunderts war die Einwanderung aus den umliegenden Dörfern nach Schmallenberg abgeschlossen. In der Umgebung Schmallenbergs traten in dieser Zeit die ersten Fälle von Pest auf. 1526 starben fast alle Einwohner von Gleidorf an der Pest.
Im Jahre 1608 vernichtete ein größerer Brand 24 Häuser und damit einen großen Bruchteil allen Wohnraums in der Stadt. Nach einem Hochwasser wurde 1682 die Kapelle auf dem Werth an der Stelle der ehemaligen „Schmalen Burg“ gebaut. Drei Jahre später wurden die ersten Juden in Schmallenberg im Schatzungs- und Steuerregister des Herzogtums Westfalens registriert. In den Jahren 1732 und 1746 gab es zwei vernichtende Stadtbrände, denen die ältere Bausubstanz völlig zum Opfer viel. 1787 wurde das „Wassertor“ am Ostteil der Stadt abgebrochen. Am 27. August 1798 genehmigte Kurfürst Maximilian von Köln die Errichtung der ersten Apotheke in Schmallenberg.
Die Verwaltung der Stadt lag in den Händen des von den Bürgern gewählten Rates, der sich aus vier Ratsherren (Senatores), zwei Reckleuten (Rechenleute bzw. Cammerarii oder auch Kämmerer) und zwei Gemeindevorstehern zusammensetzte. An der Verwaltungsspitze standen der Bürgermeister und sein Stellvertreter (Proconsul). Der Bürgermeister besaß richterliche und polizeiliche Gewalt, vertrat die Interessen Schmallenbergs auf dem westfälischen Landtag in Arnsberg und war Lehnsherr über die Schmallenberger Vasallen. Jährlich auf dem St. Kunibert-Tag (12. November) wurde das Stadtoberhaupt vom Rat und zwei Zunftmeistern gewählt.
In den Jahren 1789, 1792 und 1793 kam es bei den Bürgermeisterwahlen zu Streitigkeiten, Unruhen und sogar zu blutigen Kämpfen mit tödlichem Ausgang.
1307 zählte man in Schmallenberg 120 Hausstätten. Nach den Angaben des Historikers Albert K. Hömberg war Schmallenberg 1515 in vier Stadtteile eingeteilt, die Aldenbruch, Nygestadt, Luttyke Vyrdel und Gersten Vyrdeln genannt wurden. Trotz Aufstieg und Niedergang, Krieg und Frieden, Bränden und Wiederaufbau, veränderte sich das äußere Bild der Stadt, deren Einwohnerzahl bis ins 19. Jahrhundert stets unter 1.000 blieb, in den ersten 600 Jahren ihres Bestehens nicht wesentlich. Erstmals wuchs die Stadt ein wenig über die alte Bebauung hinaus, nachdem man im Jahr 1812 die Mauern und Tore der Stadt niedergerissen hatte.
Schmallenberg war im Mittelalter eine Handelsstadt und Mitglied der Hanse. Zu ihrer Absicherung beteiligte sich die Stadt im 14. Jahrhundert an zahlreichen Landfriedensbündnissen und schloss Abkommen mit den umliegenden Städten Hallenberg, Medebach und Winterberg zum gegenseitigen Schutz ab. Noch im Dreißigjährigen Krieg halfen sie sich untereinander mit der Entsendung von städtischen Schützen bei drohender Gefahr.
1444 zur Zeit der Soester Fehde nahmen Truppen des Kölner Erzbischofs die Fredeburg ein. Dadurch hatte die Umgebung nur noch einen Landesherrn, wodurch Schmallenberg und Fredeburg von nun an im Landesinnern lagen und dadurch ihre Funktion als Grenzbefestigungen verloren. Für die Sicherheit der Stadt hatte das fatale Auswirkungen, da wegen der Entwicklungen in der Waffentechnik die Bedrohung durch Kriege anstieg. Der Kölner Erzbischof jedoch – wie auch andere Landesherren – hielt nur strategisch bedeutende Orte auf dem jeweils modernsten Befestigungsstand. Die Stadt selbst konnte wegen geringer eigener Stadteinnahmen nicht einmal mehr die renovierungsbedürftigen Stadttore und Mauern hinreichend reparieren lassen.
Die Bedrohung Schmallenbergs 1632 im Dreißigjährigen Krieg durch Hessen wurde abgewendet, weil Kaspar von Dorlar genannt Decker, schwedischer Kriegskommissar, dort Güter hatte. Im Jahr 1673 kam es zu einem Streit zwischen dem Abt des Klosters Grafschaft Godfried Richardi und den Bürgern der Stadt Schmallenberg, um die Besetzung der Pfarrstelle und der Pastoratsgüter außerhalb der Stadt. Der Konflikt wurde beendet, indem der Landdrost Freiherr Johann Adolf von Fürstenberg einen Fähnrich mit 35 Soldaten nach Schmallenberg schickte. Die Jahre des Siebenjährigen Krieges mit seinen häufigen Einquartierungen von Soldaten und drückende Steuern verschlimmerten noch einmal die Situation in Schmallenberg.
Ab dem Jahr 1794 beeinflussten die Koalitionskriege das Leben in Schmallenberg. 1794 musste die Stadt erstmals 6 Rekruten stellen. Im Mai des nächsten Jahres kamen 300 österreichische Soldaten in die Stadt. In den folgenden Jahren mussten die Schmallenberger immer wieder Nahrung und Kleidung an die durchziehenden Truppen liefern. Vom 14. September bis zum 31. Oktober 1797 quartierte sich französische Infanterie mit einem General in Schmallenberg und im Amt Fredeburg ein. Die blauen Reiter, Napoleons Elite, lagerten vom 8. Mai bis zum 27. August 1798 in Schmallenberg. Zwei Tage darauf quartierten sich am 29. August 900 Mann der französischen Infanterie für einen Tag in der Stadt ein. Ein Jahr später starben in Schmallenberg 30 Personen an der Schwindsucht.
Zu Beginn des 19. Jahrhunderts lagerten ab dem 26. April 1804 erneut französische Dragoner für einige Monate in Schmallenberg. Am 22. September 1807 wurde die Stadt Schmallenberg per Gesetz zur Neueinteilung des Herzogtums Westfalen vom Amt Medebach abgetrennt und dem Amt Fredeburg zugeordnet.
Während der Befreiungskriege verweilten mehrfach Truppen in der Stadt und im Umland. Am 1. November 1813 durchzogen zaristische Truppen das Stadtgebiet, davon quartierten einige in den umliegenden Orten. Der zaristische General Kerna kam nachfolgend am 14. November 1813 mit Infanterie und Kavallerie nach Schmallenberg. Nach einer Bewirtung durch die Schmallenberger zog er anschließend mit seinen Begleitern weiter. In den nächsten Wochen folgten weitere Truppendurchzüge. Am 21. Februar 1814 versammelten sich über 1.500 zaristische Rekruten in der Stadt. Sie verblieben dort zwei Tage bis zum Eintreffen weiterer Truppen. Das gesamte 3.000 Mann starke Regiment zog am 23. Februar 1814 weiter in Richtung Saalhausen. Im Jahr 1815 kam es erneut zum Durchzug von sächsischen Truppen. Gegen Ende der Befreiungskriege verweilten in der Zeit vom 3. Juni bis zum 7. Juni 1815 nochmals 1.464 Soldaten in Schmallenberg und im Amt Fredeburg. Nach den napoleonischen Kriegswirren wurde das Herzogtum Westfalen und mit ihm Schmallenberg 1816 preußisch.
Am 31. Oktober 1822 vernichtete der letzte verheerende Stadtbrand einen Großteil der 115 Häuser. Nur 16 Wohnhäuser und die Pfarrkirche blieben erhalten. Nach diesem Brand begann im Zusammenhang mit dem planmäßigen Wiederaufbau Schmallenbergs, unter Mitwirkung von Ludwig von Vincke, eine bedeutende Erweiterung der Stadt. Der Wiederaufbau erfolgte im preußischen Klassizismus. Der Ortskern wird seitdem von zwei parallel verlaufenden Hauptstraßen gebildet, die regelmäßig durch Querstraßen miteinander verbunden sind. Die beiden Hauptstraßen wurden zum Schutz gegen mögliche Feuer breiter angelegt. Im Herbst 1825 überzeugte sich Vincke selbst vom Stand der Arbeiten. Später schrieb er der am Ort eingesetzten Baukommission, er habe sich außerordentlich darüber gefreut, dass der Wiederaufbau der Stadt nach den vereinbarten zweckmäßigen Plänen durchgeführt worden sei. Die baulich durchdachte Planung des 19. Jahrhunderts unter Anpassung an die örtlichen Verhältnisse und das von Fachwerkhäusern und Schieferdächern geprägte Ortsbild haben dem Innenstadtbereich den Titel „Historischer Stadtkern“ eingebracht.
Im Jahr 1834 erweiterte man die bereits 1826 eingerichtete Briefsammelstelle zu einer Postexpeditionsstelle. Mit der Einführung der erste Landgemeindeordnung für die Provinz Westfalen im Jahre 1841 entstand das Amt Schmallenberg. 1842 kam es zum Bau einer Straße, der heutigen B 236, nach Gleidorf und 1844 weiter nach Fleckenberg. Im selben Jahr legte man im Norden der Stadt auf dem Gelände der früheren Landwehr, dem sogenannten sumpfigen „Schlingen“, Gärten und Wiesen an. 1849 wurde ein Weg nach Grafschaft und 1856 einer nach Wormbach gebaut. In der Zeit nach 1850 entstand die Schmallenberger Textilindustrie.
Im Frühjahr 1857 kam es zum Ausbruch von Scharlach und im August von Ruhr. Nach den Aufzeichnungen des Stadtchronisten starben an den beiden Krankheiten viele Kinder. Im selben Jahr errichtete die jüdische Gemeinde in der damaligen Nordstraße ihre Synagoge. 1888 erhielt Schmallenberg einen Bahnhof mit Gleisanschluss nach Altenhundem. Die Eisenbahngleise wurde 1911 von Schmallenberg weiter nach Wenholthausen verlegt. Am 16. Juli 1881 erhielt der spätere Postverwalter den ersten Fernsprechapparat in Schmallenberg. Im Jahr 1889 errichtete man eine Volksschule. Das neue Amtshaus (denkmalgeschützter Teil des heutigen Rathauses), welches im Ersten Weltkrieg nochmal erweitert wurde, war 1897 bezugsfertig.
Nach den Plänen des Aachener Dombaumeisters Joseph Buchkremer wurde 1905/06 im neuromanischen Stil die Pfarrkirche erweitert. Ein Schmallenberger Arzt erwarb im Jahr 1908 für 3300 Goldmark das erste Auto in Schmallenberg, einen Apolda Piccolo. Im Jahr 1910 wurde ein Haus in der Weststraße von der Stadt gekauft und zum ersten Krankenhaus ausgebaut.
Während der Novemberpogrome 1938 (auch „Reichskristallnacht“ oder „Reichspogromnacht“ genannt) wurden die Schmallenberger Synagoge niedergebrannt und einige Schmallenberger jüdischen Glaubens ermordet. Heute steht an dieser Stelle in der Synagogenstraße eine Gedenktafel, die auf eine Initiative des nach Auschwitz deportierten und nach Schmallenberg zurückgekehrten Deutschen jüdischen Glaubens, Hans Frankenthal, zurück geht.
Im Zweiten Weltkrieg wurde Schmallenberg am 7. April 1945 während des Ruhrkessels, nach den Ortschaften Gleidorf und Grafschaft, von der amerikanischen 7. Panzerdivision mit Luftunterstützung angegriffen. Bei dem schweren Kampf um Schmallenberg starben 72 deutsche Soldaten und 11 Zivilisten. 350 Soldaten wurden gefangen genommen. 37 Häuser brannten ab und 151 wurden beschädigt. Der Angriff auf Schmallenberg wurde, vermutlich von einem amerikanischen Soldaten, auf 32-Millimeter-Film festgehalten.
Im Sommer 1945 setzte der Flüchtlingsstrom der Heimatvertriebenen aus dem Osten nach Schmallenberg ein, der angesichts der Wohnungsnot und des Lebensmittelmangels eine große Belastung für die heimische Bevölkerung war. Bereits während des Krieges wurden 324 Familien und Einzelpersonen aus zerbombten Städten nach Schmallenberg evakuiert. Weitere 300 mussten wegen des Zustroms zusätzlich untergebracht werden.
Der Zustand der städtischen Straßen war in der Nachkriegszeit sehr schlecht. Nur die Hauptstraßen waren ausgebaut. Gepflastert waren lediglich die Bundesstraße 236 im Bereich der Ortsdurchfahrt und die West,- Schützen,- Nord,- Kirch,- und Fleckenberger Straße sowie die Straße Unterm Werth. Allein die Bahnhofstraße hat eine Teerdecke. Die anderen Straßen im Stadtgebiet hatten lediglich wassergebundene Decken. Im Jahr 1949 begann man mit dem Ausbau, der Erweiterung und der Instandsetzung von Straßen.
1952 begannen die Planungen für den Bau einer Stadthalle. In einem Wettbewerb errang der Dortmunder Architekt und Erbauer der Westfalenhalle Horst Retzki der ersten Preis. Er wurde deshalb mit der Planung beauftragt. Die Stadthalle errichtete man anschließend vom Frühherbst 1953 bis zum 11. September 1954. Auf Einladung des Landschaftsverbandes Westfalen-Lippe trafen sich 1956 in der Schmallenberger Stadthalle eine Reihe von Autoren, Kritikern und Literaturwissenschaftlern. Zur Überraschung der Veranstalter entwickelte sich das Literatengespräch zum schärfsten Konflikt über die Rolle der regionalen Literatur in Westfalen in den Nachkriegsjahren. Über den Konflikt, der unter dem Begriff Schmallenberger Dichterstreit bekannt wurde, berichtete die überregionale Presse. Im Jahr 1974 erhalten Schmallenberg und Grafschaft den Status von staatlich anerkannten Luftkurorten.
Im Rahmen der kommunalen Neugliederung folgte im Jahr 1975 die Zusammenlegung von Stadt und Amt Schmallenberg mit dem Amt Fredeburg zur jetzigen Stadt Schmallenberg. Die Deutsche Bundesbahn stellte im Juli 1991 aus Gründen der Wirtschaftlichkeit den Betrieb der eingleisigen Nebenbahnstrecke Wenholthausen–Schmallenberg auf Dauer ein.
Im Jahre 2001 begann der Bau des neuen Kirchturmes. Diese Maßnahme war in der Schmallenberger Bevölkerung sehr umstritten, weil ein moderner Kirchturm errichtet werden sollte. Der Kirchturmstreit in Schmallenberg wurde durch eine Bürgerinitiative auch vor Gericht ausgetragen. Er wurde durch gegenseitige Beleidigungen in öffentlichen Briefen sowohl seitens der Bürgerinitiative als auch seitens der Gemeindeverwaltung begleitet. Der Streit gipfelte im Rücktritt des Kirchenvorstands und der Einsetzung eines außenstehenden Gemeindeverwalters durch das Erzbistum Paderborn. Der Bau des neuen Turmes verzögerte sich deshalb. Erst im September 2004 wurde der neue Kirchturm nach Fertigstellung eingesegnet.
Wie das gesamte kurkölnische Sauerland, dessen Landesherr bis 1803 der Erzbischof von Köln war, ist Schmallenberg katholisch geprägt. Bis zur Mitte des 20. Jahrhunderts gab es nur wenig evangelische Christen und Juden.
Nach dem Zweiten Weltkrieg kamen viele Vertriebene und Ostflüchtlinge evangelischen Glaubens in das Schmallenberger Sauerland. In Gleidorf wurde die erste evangelische Gemeinde im Schmallenberger Stadtgebiet bereits kurz nach 1900 gegründet. In Schmallenberg gibt es 20 katholische Kirchen und vier evangelische Kirchen. Eine Synagoge gibt es seit den Novemberpogromen von 1938 nicht mehr.
Heute ist der Großteil der Bevölkerung, etwa 79 %, katholisch, 11 % der Einwohner sind evangelisch und 10 % haben einen anderen Glauben oder sind religionslos.
Die älteste Einwohnerzahl Schmallenbergs stammt auch dem Jahr 1301. Damals lebten in 120 Haushaltungen 545 Bürger. Bis zum Jahr 1900 stieg die Einwohnerzahl auf 1690 Einwohner in der Kernstadt an. Davon waren 789 Männer und 901 Frauen. Nach dem zweiten Weltkrieg gab es durch die Bevölkerungsbewegung einen Einwohnerzuwachs. 1946 wurden erstmals 356 Ostvertriebene und 324 Evakuierte registriert.
Von den 25.992 Einwohnern Schmallenbergs am 31. Dezember 2005 lebten 6.341 Einwohner in der Kernstadt. Im zweitgrößten Ortsteil, Bad Fredeburg, wohnten 4.062 Einwohner und in Bödefeld, Fleckenberg, Gleidorf und Grafschaft jeweils über 1.000 Einwohner. In den meisten Ortsteilen (rund zwei Drittel der 83 Ortsteile) sind weniger als 150 Einwohner ansässig.