Die Gemeinde ist verkehrstechnisch sehr gut erschlossen. Sie liegt nahe der Hauptstrasse, die von Vevey nach Martigny im Wallis führt. Von dieser Strasse zweigt bei Ollon die Strasse nach Villars-sur-Ollon ab. Der nächste Autobahnanschluss an die 1970 eröffnete A9 (Lausanne-Sion), welche das Gemeindegebiet durchquert, ist rund 3 km vom Ortskern entfernt.
Am 10. Juni 1857 wurde der Abschnitt Villeneuve-Bex der Eisenbahnlinie von Lausanne nach Sion mit dem Bahnhof Saint-Triphon Gare eingeweiht. Drei Privatbahnen, die jetzt von den Transports Publics du Chablais betrieben werden, berühren das Gemeindegebiet von Ollon: der Chemin de fer Aigle-Ollon-Monthey-Champéry (seit 2. April 1907), der Chemin de fer Aigle-Sépey-Diablerets (seit 22. Dezember 1913; mit Haltestellen bei Verchiez, Plambuit und Exergillod) und der Chemin de fer Bex-Villars-Bretaye. Der Abschnitt Gryon - Villars-sur-Ollon wurde am 10. Juni 1901 in Betrieb genommen, die Weiterführung bis La Bretaye 1913 eröffnet.
Für die Feinverteilung im öffentlichen Verkehr sorgen Buslinien von Aigle via Ollon nach Villars-sur-Ollon und von Ollon nach Plambuit.
Das Gemeindegebiet von Ollon war schon sehr früh besiedelt. Im Rhônetal wurden Gräberfelder aus der Bronzezeit und der Eisenzeit entdeckt. Während der Römerzeit querte die wichtige Handelsstrasse von Aventicum (Avenches) nach Octodurum (Martigny) das Gebiet. Auch aus dieser Zeit sind Überreste vorhanden.
Die erste urkundliche Erwähnung des Ortes erfolgte bereits im Jahr 516, als König Sigismund von Burgund das damalige Aulonum der neu gegründeten Abtei Saint-Maurice schenkte. Später erschienen die Ortsnamen Olonum, Oluns und die Patoisform Ulon.
Seit der ersten Nennung zählte Ollon zum Abteigut. Im 13. Jahrhundert geriet es dann allmählich in den Einflussbereich der Grafen von Savoyen. Mit der Eroberung der Herrschaft Aigle durch Bern im Jahr 1476 gelangte Ollon unter die Verwaltung des Gouvernements Aigle, bildete aber stets ein eigenes Mandement. Nach dem Zusammenbruch des Ancien régime gehörte das Dorf von 1798 bis 1803 während der Helvetik zum Kanton Léman, der anschliessend mit der Inkraftsetzung der Mediationsverfassung im Kanton Waadt aufging. 1798 wurde es dem Bezirk Aigle zugeteilt.
Zu Beginn des 19. Jahrhunderts strebten die hochgelegenen Gemeindeteile (um Huémoz, das lange Zeit das bedeutendste Bergdorf oberhalb von Ollon war) nach politischer Unabhängigkeit. Diesem Unterfangen wurde jedoch vom Waadtländer Grossen Rat nicht stattgegeben. Schon im 16. Jahrhundert wurden bei Panex Salzminen entdeckt und mit der ersten Schweizer Saline die Vorkommen ausgebeutet (1832 aufgegeben). Mit der verbesserten Verkehrserschliessung entwickelten sich Villars-sur-Ollon und Chesières in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts zu bedeutenden Fremdenverkehrsorten.